Nakon bolnog prekida sa svojom djevojkom, neafirmirani tridesetogodišnji pisac (Jason Schwartzman) iz Brooklyna, koji uz to ima i problema s alkoholom, odluči oponašati junake iz romana Raymonda Chandlera i Dashiella Hammetta.
Omamljen nakon što mu se djevojka iseli i ostavi ga zbog njegovih uzastopnih propalih pokušaja ostavljanja pića i pušenja trave, pisac Jonathan Ames (Jason Schwartzman) koji je upravo između dva romana, pažljivo pročita svoj najdraži roman Raymonda Chandlera Farewell, My Lovely, koji ga inspirira da na internetu objavi oglas u kojemu nudi svoje usluge (neovlaštenog) privatnog istražitelja. Unutar nekoliko sati dobije svoj prvi slučaj u kojemu devetnaestogodišnjakinja očajnički traži svoju nestalu sestru. Unatoč činjenici da bi trebao pisati svoj drugi roman te činjenici da mu istječe rok u kojemu mora predati članak za časpopis u kojemu piše, Jonathan, prihvaćajući svoj novostečeni detektivski status, izlazi u urbanu noć kako bi pronašao djevojku. Na kraju (vrlo dugog) dana, Jonathan zaradi svoj honorar te otkriva da ga čeka novi slučaj.